4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-tolylamino)hex-1-en-3-one | 794574-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-tolylamino)hex-1-en-3-one
• 英文别名: (Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-methylanilino)hex-1-en-3-one
• CAS: 794574-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₇NO
• 分子量: 329.217
• InChiKey: QUBGSCRJAXHMQT-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-tolylamino)hex-1-en-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 以41%的产率得到2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基)-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮如何与它们的环化产物机械关联2-（全氟烷基）喹啉

  摘要：

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10304-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,6,6,6-Heptafluoro-3-p-tolylamino-hex-2-enal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-tolylamino)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041