3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide | 1504566-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
• 英文别名: (S,R)-3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide or (S,S)-3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
• CAS: 1504566-87-3
• 化学式: C₂₃H₂₀F₇IN₄O₂S
• 分子量: 676.397
• InChiKey: LRRJHNPAKJWYSL-VKICZQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-iodo-N²-(1-(N-trifluoroacetyl-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-三氟乙酰基硫亚胺作为潜在的Ryanodine受体调节剂的杀虫活性。

  摘要：

  这是新型手性N-三氟乙酰基亚硫胺类药物在研究具有新作用方式的新型环境友好和生态安全新型杀虫剂过程中的首次报道。设计，合成并合成了四个含有20种新结构的邻苯二甲酰胺类农药，以评估其对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））的杀虫活性。通过相应的1 H NMR，HRMS（或元素分析），X射线衍射分析和旋光法确定目标化合物。手性氮的引入新支架中的-三氟乙酰基硫亚胺基部分表明，某些目标化合物作为商业氟苯二酰胺具有令人印象深刻的活性。这些N-三氟乙酰基亚硫胺具有对东方粘虫的活性顺序，为（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Rs）>（Rc，Ss），其中手性碳对活性的影响强于硫。对于小菜蛾，化合物If，IIa和IIc表现出比氟苯二酰胺更强的活性。特别是如果在10 –6 mg L –1时显示出100％的死亡率，则比氟苯二酰胺（在10

  DOI：

  10.1021/jf503513n
• 作为产物：
  描述：

  (3Z/E)-4-iodo-3-{[(1S)-1-methyl-2-(methylthio)ethyl]imino}-2-benzofuran-1(3H)-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k