phenyl (4-sulfamoylbenzyl)carbamate | 39148-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (4-sulfamoylbenzyl)carbamate
• 英文别名: (4-Sulfamoyl-benzyl)-carbamic acid phenyl ester；Carbamic acid, [[4-(aminosulfonyl)phenyl]methyl]-, phenyl ester；phenyl N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 39148-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: DJLPGNASKOKVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-sulfamoylbenzyl)carbamate 、 对氨基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到4-(3-(4-sulfamoylbenzyl)ureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮磺胺衍生物作为抗血吸虫药物的开发

  摘要：

  摘要 血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，由血吸虫属的吸虫引起的寄生虫病几乎空无一物，除吡喹酮 (PZQ) 外，人们敦促寻找新的替代品来对抗这种感染。曼氏血吸虫碳酸酐酶(SmCA) 可能是对抗这种线虫的新靶点。在这里，我们提出了带有伯磺酰胺基团的新 PZQ 衍生物，以获得混合药物。评估了所有化合物对人类和血吸虫 CAs 的抑制谱，获得了 SmCA 和 hCA II 与一些抑制剂的加合物的 X 射线晶体数据，从而了解导致活性的主要结构因素。这些化合物在体外显示出对未成熟和成人的抑制作用S. mansoni，但需要进一步优化以提高活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2078970
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 磺胺米隆 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97 %的产率得到phenyl (4-sulfamoylbenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  针对多重耐药淋病奈瑟菌的青霉素碳酸酐酶抑制剂的开发

  摘要：

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00740

文献信息

• Development of Praziquantel sulphonamide derivatives as antischistosomal drugs
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Fabrizio Carta、Cécile Häberli、Jennifer Keiser、Gabriele Costantino、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2022.2078970

  日期：2022.12.31

  urged to find new alternatives to fight this infection. Carbonic Anhydrase from Schistosoma mansoni (SmCA) is a possible new target against this nematode. Here, we propose new PZQ derivatives bearing a primary sulphonamide group in order to obtain hybrid drugs. All compounds were evaluated for their inhibition profiles on both humans and Schistosoma CAs, X-ray crystal data of SmCA and hCA II in adduct

  摘要 血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，由血吸虫属的吸虫引起的寄生虫病几乎空无一物，除吡喹酮 (PZQ) 外，人们敦促寻找新的替代品来对抗这种感染。曼氏血吸虫碳酸酐酶(SmCA) 可能是对抗这种线虫的新靶点。在这里，我们提出了带有伯磺酰胺基团的新 PZQ 衍生物，以获得混合药物。评估了所有化合物对人类和血吸虫 CAs 的抑制谱，获得了 SmCA 和 hCA II 与一些抑制剂的加合物的 X 射线晶体数据，从而了解导致活性的主要结构因素。这些化合物在体外显示出对未成熟和成人的抑制作用S. mansoni，但需要进一步优化以提高活性。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00740
  作者：Bonardi, Alessandro、Nocentini, Alessio、Giovannuzzi, Simone、Paoletti, Niccolò、Ammara, Andrea、Bua, Silvia、Abutaleb, Nader S.、Abdelsattar, Abdallah S.、Capasso, Clemente、Gratteri, Paola、Flaherty, Daniel P.、Seleem, Mohamed N.、Supuran, Claudiu T.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00740

  日期：——

  drugs with new mechanisms of action is crucial in combating the rise of antibiotic-resistant infections. Bacterial carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) have been validated as promising antibacterial targets against pathogens such as Helicobacter pylori, Neisseria gonorrhoeae, and vancomycin-resistant enterococci. A multitarget strategy is proposed to design penicillin-based CA inhibitor hybrids for

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。