5-O-benzoyl-L-arabinose diethyl dithioacetal | 77772-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O⁵-benzoyl-L-arabinose-diethyldithioacetal；O⁵-Benzoyl-L-arabinose-diaethyldithioacetal；[(2S,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] benzoate
• CAS: 77772-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: VHBIFNRZSWHCOA-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 碘 、 mercury dichloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 以53%的产率得到5-O-benzoyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p

文献信息

• Stannylene directed selective acylation of some open-chain L-arabinose derivatives
  作者：Martin W. Bredenkamp、Cedric W. Holzapfel、Anna D. Swanepoel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94692-6

  日期：1990.1

  Controlled mono-2- or -4-acylation of open-chain L-arabinose derivatives is achieved by terminal group manipulation and dibutylstannylene oxide activation. The method was used for the preparation of a 4-mesyl-Larabinose derivative which was converted into a thioxylose synthon.

  开链L-阿拉伯糖衍生物的受控单-2-或-4-酰化是通过末端基团操纵和二丁基氧化锡活化来实现的。该方法用于制备4-甲磺酰基-阿拉伯糖衍生物，其被转化为硫代木糖合成子。
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 957,962
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lieser; Schweizer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 271,277
  作者：Lieser、Schweizer

  DOI：——

  日期：——
• BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W.;SWANEPOEL, ANNA D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2759-2762
  作者：BREDENKAMP, MARTIN W.、HOLZAPFEL, CEDRIC W.、SWANEPOEL, ANNA D.

  DOI：——

  日期：——