1-chloro-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene | 1245819-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1245819-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: GFUZPHTWXKIEAL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-氯苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen bifluoride 、 C₂₈H₂₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-chloro-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性双环[3.3.0]二烯配体铑催化有机硼酸与硝基烯烃的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在二烯之前就已陈旧：已经开发出一种有效的铑/二烯催化的不对称α-取代基的富挑战性硝基烯烃底物的有机硼酸不对称共轭加成物。在ArB（OH）2 / KHF 2条件下，发现手性双环[3.3.0]二烯是优良的配体。Np ＝萘基。

  DOI：

  10.1002/anie.201001883

文献信息

• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。
• Deoxycholic Acid-Derived Biaryl Phosphites as Versatile and Enantioselective Ligands in the Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/adsc.201300619

  日期：2013.11.25

  AbstractA highly enantioselective conjugate addition of arylboronic acids to cyclic as well as acyclic aromatic and aliphatic nitroalkenes is presented. The rhodium complexes obtained from deoxycholic acid‐derived binaphthyl and flexible biphenyl phosphites showed good activity as well as very high enantioselectivity (ee up to 99%) in the conjugated addition even in the presence of challenging substrates such as 1‐nitrocyclohexene or aliphatic acyclic nitroalkenes.magnified image