ethyl (1R,2S,3a'R,6'R,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-carboxylate | 1063665-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S,3a'R,6'R,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-carboxylate
• CAS: 1063665-59-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: GDXQFCDJDFMCPE-LOFPZMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到ethyl (1S,2S,3a'R,6'R,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基半吡喃糖苷通过二卤代，乙氧基羰基和未取代的羧化物进行环丙烷化

  摘要：

  通过亚甲基-锌-碘化物络合物，二氯卡宾和乙氧基羰基铑络合物的加成，使6-脱氧己基-5-enopyranosides的环丙烷化反应提供相应螺环丙烷的最佳收率。令人惊讶地，获得了在4-羟基取代基的上表面具有两个卤素的立体有规螺环丙烷衍生物。为了更深入地了解二氯卡宾环丙烷化工艺，进行了基于DFT定量力学计算的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.013