3-(3,4-dimethylbenzyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1197995-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylbenzyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-chromen-2-one core, 28；3-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1197995-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: YGMVKOKEKHJHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(3,4-dimethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到3-(3,4-dimethylbenzyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609