6-undecyl-4-hydroxy-2-pyridone | 96649-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-undecyl-4-hydroxy-2-pyridone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-undecylpyridin-2(1H)-one；4-Hydroxy-6-undecyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 96649-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: ZPTDBEYPRPDMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-undecyl-4-hydroxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  取代了2-吡喃酮，2-吡啶酮和其他弹性蛋白，作为治疗慢性阻塞性肺疾病的潜在药物。

  摘要：

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00146a023

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies and Optimization of 4-Hydroxypyridones as GPR84 Agonists
  作者：Loukas Ieremias、Mads H. Kaspersen、Asmita Manandhar、Katrine Schultz-Knudsen、Christina Ioanna Vrettou、Rina Pokhrel、Christoffer V. Heidtmann、Laura Jenkins、Christina Kanellou、Sara Marsango、Yueming Li、Hans Bräuner-Osborne、Elisabeth Rexen Ulven、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01923

  日期：2024.3.14

  GPR84 is a putative medium-chain fatty acid receptor that is implicated in regulation of inflammation and fibrogenesis. Studies have indicated that GPR84 agonists may have therapeutic potential in diseases such as Alzheimer’s disease, atherosclerosis, and cancer, but there is a lack of quality tool compounds to explore this potential. The fatty acid analogue LY237 (4a) is the most potent GPR84 agonist

  GPR84 是一种假定的中链脂肪酸受体，与炎症和纤维形成的调节有关。研究表明，GPR84 激动剂可能对阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和癌症等疾病具有治疗潜力，但缺乏优质的工具化合物来探索这种潜力。脂肪酸类似物 LY237 ( 4a ) 是迄今为止公开的最有效的 GPR84 激动剂，但具有不利的理化性质。我们在此介绍4a的 SAR 研究。鉴定出几种高效激动剂，EC 50低至 28 pM，SAR 通常与基于结构的建模非常一致。环和极性基团的正确掺入导致 TUG-2099 ( 4s ) 和 TUG-2208 ( 42a ) 的鉴定，这两种高效 GPR84 激动剂具有降低的亲脂性以及良好至优异的溶解度、体外渗透性和微粒体稳定性，这将成为探索 GPR84 药理学和治疗前景的有价值的工具。
• Substituted 2-pyrones, 2-pyridones, and other congeners of elasnin as potential agents for the treatment of chronic obstructive lung diseases
  作者：William C. Groutas、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Tien L. Huang、Min K. Moi、Robert T. Carroll

  DOI：10.1021/jm00146a023

  日期：1985.8

  Several congeners of elasnin (I) have been synthesized and shown to inhibit human leukocyte elastase (HLE). The C-3 alkyl substituted 2-pyrones 11 and 12 were found to be the most effective inhibitors of the enzyme. These compounds are highly specific in their inhibitory activity.

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。