(E)-methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate | 872451-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 3',5'-dichloro-4,4'-di-O-methylatromentate；methyl-3',5'-dichloro-4,4'-di-O-methylatromentate；methyl (2E)-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-[3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 872451-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O₇
• 分子量: 451.26
• InChiKey: QDZNBMMQDUVSEQ-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(E)-methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基电子酸：高效制备和用作硫代乙酸的前体

  摘要：

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo802038z

文献信息

• 3-Aryltetronic Acids: Efficient Preparation and Use as Precursors for Vulpinic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo802038z

  日期：2009.2.6

  3-Aryltetronic acids were prepared in one step by treatment of a mixture of methyl arylacetates and methyl hydroxyacetates with potassium tert-butoxide, via tandem transesterification/Dieckmann condensation. Several mushroom or lichen pigments, vulpinic acids, were synthesized from 3-(4-methoxyphenyl)tetronic acid in three steps involving the reaction of the corresponding dianion with an α-ketoester

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

表征谱图