二乙酰基吗啡7,8-氧化物 | 77632-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 二乙酰基吗啡7,8-氧化物
• 英文名称: heroin-7,8-oxide
• 英文别名: [(1S,5R,13R,14R,15R,17R,18R)-10-acetyloxy-4-methyl-12,16-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.015,17]nonadeca-7(19),8,10-trien-14-yl] acetate
• CAS: 77632-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HTVVLJOUXOBFGI-LKXZYXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethylmorphine-7,8-oxide 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 二乙酰基吗啡7,8-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of morphine-7,8-oxide and heroin-7,8-oxide.

  摘要：

  吗啡-7,8-氧化物（1）由3-甲氧甲基吗啡酮-7,8-氧化物合成，后者由3-甲氧甲基吗啡酮与H2O2氧化而成。海洛因-7,8-氧化物（2）也由1合成。7,8-环氧物（1、2和可待因-7,8-氧化物）的镇痛活性通过压刺激大鼠尾巴的方法测定。2是所有化合物中镇痛效果最好的。与它们的母体化合物（吗啡、海洛因和可待因）相比，在吗啡骨架中引入7,8-环氧基部分使其镇痛活性有所增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3722