N-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide | 141542-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-Hydroxy-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 141542-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VRRHHXRRTSZQQL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (R)-4-Phenyl-2-vinyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids

  摘要：

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91721-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 丙烯酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids

  摘要：

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91721-0