(E)-N-((E)-3-phenylallylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline | 132931-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((E)-3-phenylallylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: PhCH=CHCH=N-p-CF3-C6H4
• CAS: 132931-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: CKTZLTAAKCNEAD-LIJKSJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(cyclopentadienyl)-2-ethyl-1-zirconacyclopropane(IV) 、 (E)-N-((E)-3-phenylallylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将丁腈插入锆茂新的1-氮杂-1,3-二烯配合物中：NH和N取代的吡咯的化学选择性合成

  摘要：

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407221
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对三氟甲基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-N-((E)-3-phenylallylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  将丁腈插入锆茂新的1-氮杂-1,3-二烯配合物中：NH和N取代的吡咯的化学选择性合成

  摘要：

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407221

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。
• N-Phenyl substituent controlled diastereoselective synthesis of β-lactam-isatin conjugates
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Collins U. Ibeji、Rajshekhar Karpoormath、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151602

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Synthesis, Structural Characterization, and Bonding Analysis of (η⁴-1-azadiene)Fe(CO)₃ Complexes:  Consequences of the Electronic Structure on Molecular and Crystal Properties
  作者：Wolfgang Imhof、Angela Göbel、Dario Braga、Piero De Leonardis、Emilio Tedesco

  DOI：10.1021/om980415h

  日期：1999.2.1

  (η4-azadiene)Fe(CO)3 complexes have been synthesized and structurally characterized by means of single-crystal X-ray diffraction. At the molecular level, the 1-azadiene assumes a trans conformation as free ligand, while a cis coordination is found in the organometallic complexes. In the coordinated ligand the H(C3) hydrogen is found nonplanar with respect to the C−C−C−N plane. A molecular orbital analysis

  一系列的1-氮杂二烯配位体，以及相应的（η 4 -azadiene）的Fe（CO）3个配合物已被合成并通过单晶X射线衍射的装置结构表征。在分子水平上，1-氮杂二烯假定为反式构象作为游离配体，而在有机金属络合物中发现有顺式配位。在配位体中，发现H（C3）氢相对于C-C-N平面非平面。借助于扩展的Hückel计算已经进行了分子轨道分析。1-氮杂二烯氢原子H（C3）面外位置的电子起源已被证明是基于1-氮杂二烯与Fe（CO）3之间更好的π*反向键分子片段。还进行了配体的顺式和反式构象的比较。有机金属晶体显示存在大量涉及CO配体受体的CH----O型氢键相互作用。氮杂二烯部分的氢键总是通过CN双键上的氢原子和相对于亚胺基的α-位上的氢原子来实现。
• Cadoni, Enzo; Gelli, Gioanna; Beltrame, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 11, p. 679 - 684
  作者：Cadoni, Enzo、Gelli, Gioanna、Beltrame, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• CADONI, ENZO;GELLI, GIOANNA;BELTRAME, PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N1, C. 679-684
  作者：CADONI, ENZO、GELLI, GIOANNA、BELTRAME, PAOLO

  DOI：——

  日期：——