2-iodo-5-methoxybenzyl 3-((6R,7S)-6-methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate | 139557-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxybenzyl 3-((6R,7S)-6-methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate
• CAS: 139557-97-4；139557-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₅
• 分子量: 486.347
• InChiKey: MKPDMMGTBQFZOO-OXJNMPFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxybenzyl 3-((6R,7S)-6-methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-iodo-5-methoxybenzyl 3-((6R,7S)-6-methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans

  摘要：

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。

  DOI：

  10.1039/c39920000164
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-ethenyl-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-iodo-5-methoxybenzyl 3-((6R,7S)-6-methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans

  摘要：

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。

  DOI：

  10.1039/c39920000164