(2R,5S)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrolidine | 35657-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: cis-N-Methyl-2,5-diphenylpyrrolidin
• CAS: 35657-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WMZIXYSCHJECIK-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrolidine 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.7 g的产率得到(Z)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Blake, Keith W.; Gillies, Iain; Denney, Ronald C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1049 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 N-苄烯丁胺 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,5S)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Kamata, Kazuyuki; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 2, p. 205 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Organometallic Reagents to Chiral<i>N</i>‐Methoxylactams: Enantioselective Syntheses of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Mascha Jäkel、Jianping Qu、Tobias Schnitzer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201302735

  日期：2013.12.2

  Enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitutions were used to prepare N‐allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring‐closing metathesis, giving N‐methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis‐piperidines or cis‐pyrrolidines with substituents

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。