4,5-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzoyl)-benzoic acid methyl ester | 6683-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzoyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-<4-methoxy-benzoyl>-benzoesaeure-methylester
• CAS: 6683-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZGKPKWLIUVAKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzoyl)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-benzo[d][1,2]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the genus Sequoia—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82146-9
• 作为产物：
  描述：

  Trimethoxy-isosequirin 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzoyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the genus Sequoia—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82146-9

文献信息

• Carbonylative Suzuki–Miyaura couplings of sterically hindered aryl halides: synthesis of 2-aroylbenzoate derivatives
  作者：Aya Ismael、Troels Skrydstrup、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d0ob00044b

  日期：——

  diversely substituted 2-aroylbenzoate esters featuring a new protocol for the carbonylative coupling of aryl bromides with boronic acids and a new strategy to favour carbonylative over non-carbonylative reactions. Two different synthetic pathways - (i) the alkoxycarbonylation of 2-bromo benzophenones and (ii) the carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzoate esters - were evaluated. The latter approach

  我们已经开发出一种羰基化方法，用于合成不同取代的2-芳基苯甲酸酯，其特征是芳基溴化物与硼酸进行羰基化偶联的新方案，以及采用羰基化而非非羰基化反应的新策略。评估了两种不同的合成途径-（i）2-溴二苯甲酮的烷氧基羰基化和（ii）2-溴苯甲酸酯的羰基化Suzuki-Miyaura偶联-。后一种方法提供了更宽的基材耐受性，因此是首选途径。我们观察到2-取代的芳基溴化物是具有挑战性的羰基化化学底物，有利于非羰基化途径。但是，我们发现，缓慢添加硼酸可以改善羰基化的Suzuki-Miyaura偶联，
• The constituents of Californian redwood: the constitution, absolute stereochemistry, and chemistry of sequirin-B and sequirin-C
  作者：N. A. R. Hatam、D. A. Whiting

  DOI：10.1039/j39690001921

  日期：——

  Two new natural phenols have been isolated from Sequoia sempervirens heartwood. By spectroscopic and chemical methods, one, sequirin-B, is shown to be (2R,4S,5S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)tetrahydropyran (I; R = H). The second, sequirin-C, was isolated as its methyl ether; it is shown to be (2S,3S)-(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol (V).

  从红杉心材中分离了两种新的天然酚。通过光谱和化学方法，显示一种为Sequirin-B，为（2 R，4 S，5 S）-4-（3,4-二羟基苯基）-5-羟基-2-（4-羟基苯基）四氢吡喃（I； R ＝ H）。分离出第二种，Sequirin-C，作为其甲基醚。显示为（2 S，3 S）-（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1,2-二醇（V）。