(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile | 1012327-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile；2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl acetonitrile；2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl acetonitrile；2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile
• CAS: 1012327-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: NSGQPACQXCCBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  367.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 sulfur 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-8-bromo-2-(phenyl)benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuCl / S介导的三组分反应构建2-芳基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻唑骨架。

  摘要：

  使用2-（2-溴苯基）通过一锅CuCl介导的三组分反应构建排他性噻吩稠合的多环π共轭2-芳基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻唑骨架在DMSO中存在K2CO3和1,10-phen的条件下，以乙腈和芳族醛为底物，以元素硫为硫源。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过2-溴苯基乙腈和硫的环化形成苯并[b]噻吩-2-胺，然后进行分子内的缩合/与芳香族醛的脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04206
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过CuCl / S介导的三组分反应构建2-芳基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻唑骨架。

  摘要：

  使用2-（2-溴苯基）通过一锅CuCl介导的三组分反应构建排他性噻吩稠合的多环π共轭2-芳基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻唑骨架在DMSO中存在K2CO3和1,10-phen的条件下，以乙腈和芳族醛为底物，以元素硫为硫源。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过2-溴苯基乙腈和硫的环化形成苯并[b]噻吩-2-胺，然后进行分子内的缩合/与芳香族醛的脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04206

文献信息

• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of 5-aminopyrazoles: a simple route to pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Arpita Chatterjee、Chudamani Murmu、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d0ob00812e

  日期：——

  A copper-catalysed intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles is demonstrated for the first time. Highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles are synthesized. In particular, the indole core is decorated with halogens and alkyl and methoxy groups. Furthermore, a selective N-arylation of unsymmetrical diaryl bromide containing pyrazoles is exemplified, resulting in valuable pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。
• Synthesis of Novel Substituted Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Pd-Catalyzed, Direct, Intramolecular Arylation/Heteroarylation
  作者：Ashok K. Yadav、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200901036

  日期：2010.1

  A novel route to substituted phenanthrenes and polycyclic heteroarenes by direct, Pd-catalyzed, intramolecular arylation/heteroarylation of 2-(2-bromoaryl/heteroaryl)-3-(aryl/heteroaryl)-3-(methylthio)acrylonitriles has been reported.

  已经报道了通过 2-(2-溴芳基/杂芳基)-3-(芳基/杂芳基)-3-(甲硫基)丙烯腈的直接、Pd 催化、分子内芳基化/杂芳基化制备取代菲和多环杂芳烃的新途径。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.
• A Novel Anionic Domino Process for the Synthesis of <i>o</i>-Cyanoaryl-Methylthio/Alkyl/Aryl/Heteroaryl Acetylenes
  作者：Sarvesh Kumar、Saravanan Peruncheralathan、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol800029c

  日期：2008.3.1

  A novel unexpected anionic domino process involving n-BuLi-induced rearrangement of 3,3-bis(methylthio) or 3-methylthio-3-aryl/heteroaryl/alkyl-o-bromoarylacrylonitriles to o-cyanoarylacetylenes in synthetically useful yields has been reported. The scope and generality of the reaction has been examined, and a possible mechanism has been proposed.
• Cu(OTf)₂ Enhanced Intramolecular Nucleophilic <i>N</i>-Arylation of 2-Amino-3-arylquinolines
  作者：Anwesha Bhattacharya、Nayanthara Ramesh Babu、Debashruti Bandyopadhyay、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00645

  日期：2023.7.7