4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-coumarin | 31005-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-coumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-7-methoxy-5-methylchromen-2-one
• CAS: 31005-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HKUZXYFQUQNDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-coumarin 生成 (7-methoxy-5-methyl-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; DHINGRA S.; KAPUS K., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 1, 79-80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-methoxy-5-methyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C

  摘要：

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41027

文献信息

• Ahluwalia, V. K.; Adhikari, R.; Singh, R. P., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1191 - 1196
  作者：Ahluwalia, V. K.、Adhikari, R.、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;ADHIKARI, R.;SINGH, R. P., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 13, 1191-1196
  作者：AHLUWALIA, V. K.、ADHIKARI, R.、SINGH, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• STOCKINGER H.; SCHMIDT U., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 9, 1617-1625
  作者：STOCKINGER H.、 SCHMIDT U.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; PRAKASH C., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AB>, 1977, B 15, NO 4, 331-334
  作者：AHLUWALIA V. K.、 PRAKASH C.

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C
  作者：Michael Müller、Wolfgang Hüttel、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2003-41027

  日期：——

  Starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate (6) and its regioisomeric dehydrodimers 7-9,readily available by an oxidative coupling reaction of 6, the naturally occurring coumarins siderin(1), kotanin (2),isokotanin A (3) and desertorin C (4) were synthesized in a novel and highlyefficient three-step transformation. In the case of kotanin (2) both atropisomers were prepared fromthe pure atropisomers of 7.

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。