2-[[2-(2-Thienyl)phenyl]methylene]propanedinitrile | 251325-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(2-Thienyl)phenyl]methylene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[(2-thiophen-2-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 251325-55-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: FBIWSRULKPYZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(2-Thienyl)phenyl]methylene]propanedinitrile 、 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到C₁₉H₁₄N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of the new condensed system 4H,7H-furo[3′,4′:6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran

  摘要：

  8-Hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one reacts with arylidenemalononitriles and, like 1,3-oxo enols, forms the corresponding condensed 2-amino-4H-pyrans. The analogous reaction with 3-(dicyanomethylene)indolin-2-ones give spirocyclic 2-amino-4H-pyrans. The 4-aminopyrimidine ring is formed on the basis of the enamino nitrile fragment of the new pyrans by successive reaction with triethoxymethane and then with aqueous ammonia.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0037-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-苯甲醛 、 丙二腈 在 异喹啉 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-[[2-(2-Thienyl)phenyl]methylene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅四组分反应无溶剂合成吡咯并[2,1-α]异喹啉

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种高效的四组分反应，用于在无溶剂条件下从丙二腈、芳香醛、异喹啉和环己基异腈合成吡咯并[2,1-a]异喹啉。在一个方便、简单和高效的一锅法反应中，Knoevenagel-亲核环加成串联反应在不到1小时的时间内提供了产物的优异收率。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210805103552

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Substituted Chiral 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、M. Concepción Gimeno、Roghayeh Heiran、Somayeh Mohammadi、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00176

  日期：2017.6.2

  anocatalyzed enantioselective synthesis of chiral 1,4-dihydropyridine derivatives is described. Bis-cinchona catalyst 3b activates the Michael addition reaction between malononitrile derivatives 2 and enamines 1, affording the appealing and highly substituted 1,4-dihydropyridines 4 with very good results in most cases. This is one of very few examples of the synthesis of chiral 1,4-dihydropyridines

  描述了手性1，4-二氢吡啶衍生物的第一金鸡纳生物碱有机催化对映选择性合成。双金鸡纳催化剂3b激活丙二腈衍生物2和烯胺1之间的迈克尔加成反应，从而提供有吸引力的且高度取代的1,4-二氢吡啶4在大多数情况下，效果非常好。这是通过对映选择性催化方法合成手性1，4-二氢吡啶的极少数实例之一。高度取代的最终化合物因其潜在的生物学活性而受到关注。这种有效的方案为这些骨架的不对称构造打开了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。