1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-isocyanobenzene | 254431-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-isocyanobenzene
• CAS: 254431-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HYTRDWHUJSEKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-isocyanobenzene 在 环己硫醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(1-cyclohexenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines

  摘要：

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c0ob01168a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基乙炔基)苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes

  摘要：

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol991133w

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diiodoquinolines via the Photochemical Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides with Iodine
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo1021772

  日期：2011.2.18

  Upon photoirradiation of o-alkynylaryl isocyanides in the presence of iodine, the intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides proceeds to afford the corresponding 2,4-diiodoquinolines in good yields. 2,4-Diiodoquinolines can be employed in transition metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  一旦光照射的ø在碘的存在下，的分子内环化-alkynylaryl异氰化物ö -alkynylaryl异氰化物进行，得到高产率的相应的2,4- diiodoquinolines。2,4-二碘喹啉可用于过渡金属催化的交叉偶联反应中。
• (PhTe)₂-Mediated Intramolecular Radical Cyclization of <i>o</i>-Ethynylaryl Isocyanides Leading to Bistellurated Quinolines upon Visible-Light Irradiation
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/ol901267h

  日期：2009.8.6

  Upon treatment with (PhTe)(2) under visible-light irradiation, o-ethynylaryl isocyanides underwent intramolecular radical cyclization with introduction of telluro groups, affording the corresponding bistellurated quinolines.