(Z)-2-ethyl-1-trimethylsiloxy-3-phenyl-1-butene | 108613-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethyl-1-trimethylsiloxy-3-phenyl-1-butene
• CAS: 108613-03-2
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: YOTZXVPBTIBMBU-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-丁-2-烯醛 、 lithium diphenylcuprate 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (Z)-2-ethyl-1-trimethylsiloxy-3-phenyl-1-butene 、 (E)-2-ethyl-1-trimethylsiloxy-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  催化和化学计量的有机铜试剂的氯硅烷加速共轭加成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80064-x

文献信息

• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• Me3SiCl accelerated conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84902-3

  日期：1986.1

  Chlorotrimethylsilane, particularly if combined with hexamethylphosphoric triamide or 4-dimethylaminopyridine, strongly promote the conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents.

  氯三甲基硅烷，特别是与六甲基磷酸三酰胺或4-二甲基氨基吡啶结合使用时，会强烈促进化学计量有机铜试剂的共轭加成。