4,5-二氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 | 72396-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4,5-dichloropyridazin-3-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；4,5-Dichloro-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridazin-3(2H)-one；4,5-dichloro-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 72396-65-7
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃FN₂O
• mdl: MFCD00067783
• 分子量: 293.512
• InChiKey: DPDKBLILZSKEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  370.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基高哌嗪 、 4,5-二氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-chloro-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-5-(脂肪族/环状饱和氨基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗癌、抗血管生成和抗氧化剂的合成与评价

  摘要：

  哒嗪酮被广泛认为是具有广泛生物活性的多功能支架。在目前的工作中，合成并表征了一系列新的 4-氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-5-(脂肪族/环状饱和氨基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物 4a-i通过光谱技术。合成化合物 4a-i 对三种人类癌细胞系 HEP3BPN 11（肝脏）、MDA 453（乳腺）和 HL 60（白血病）活力的抑制作用使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原试验。在筛选的化合物 4a-i 中，4g 和 4i 表现出的抑制活性与标准甲氨蝶呤非常接近；因此，进一步测试了这些先导化合物抑制参与肿瘤进展的促血管生成细胞因子的潜力。发现化合物 4g 是一种有效的抗 TNFα、VEGF、FGFb 和 TGFβ 的抗血管生成剂，而 4i 则显示出有效的抗 TNFα、VEGF、FGFb 和瘦素的抗血管生成活性。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、OH

  DOI：

  10.1002/ardp.201400442
• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 、 3-氯-4-氟苯肼 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,5-二氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-5-(脂肪族/环状饱和氨基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗癌、抗血管生成和抗氧化剂的合成与评价

  摘要：

  哒嗪酮被广泛认为是具有广泛生物活性的多功能支架。在目前的工作中，合成并表征了一系列新的 4-氯-2-(3-氯-4-氟苯基)-5-(脂肪族/环状饱和氨基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物 4a-i通过光谱技术。合成化合物 4a-i 对三种人类癌细胞系 HEP3BPN 11（肝脏）、MDA 453（乳腺）和 HL 60（白血病）活力的抑制作用使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原试验。在筛选的化合物 4a-i 中，4g 和 4i 表现出的抑制活性与标准甲氨蝶呤非常接近；因此，进一步测试了这些先导化合物抑制参与肿瘤进展的促血管生成细胞因子的潜力。发现化合物 4g 是一种有效的抗 TNFα、VEGF、FGFb 和 TGFβ 的抗血管生成剂，而 4i 则显示出有效的抗 TNFα、VEGF、FGFb 和瘦素的抗血管生成活性。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、OH

  DOI：

  10.1002/ardp.201400442

文献信息

• Confirmation and prevention of halogen exchange: practical and highly efficient one-pot synthesis of dibromo- and dichloropyridazinones
  作者：Ji Zhang、Howard E. Morton、Jianguo Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.009

  日期：2006.12

  Commercially available anilines were converted by a two step, one-pot process to the corresponding pyridazinones in good to excellent yields. During the process research, a significant halogen exchange was confirmed and prevented which allowed the process to be scaled to multikilogram quantities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.