4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid prop-2-ynyl ester | 482582-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid prop-2-ynyl ester
• CAS: 482582-77-4
• 化学式: C₅₃H₄₄O₁₂
• 分子量: 872.925
• InChiKey: AANFXUDBMXWNJM-MBOKMWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid prop-2-ynyl ester 以7.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605