exo-6-phenylthio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one | 72957-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: exo-6-phenylthio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
• 英文别名: 6-exo-thiophenoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one；(3aR,4R,6aR)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 72957-81-4；73036-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: HQPBVBPHNSCHGP-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-6-phenylthio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 反应 9.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 、 sodium thiophenolate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。