(3S,4R)-4-硝基-3-(2-硝基苯基)戊醛 | 1065510-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4R)-4-硝基-3-(2-硝基苯基)戊醛
• 英文名称: (3S,4R)-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)pentanal
• 英文别名: syn-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)pentanal
• CAS: 1065510-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: YTOLQWDMDNAEAW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 硝基乙烷 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4S)-4-硝基-3-(2-硝基苯基)戊醛 、 (3S,4R)-4-硝基-3-(2-硝基苯基)戊醛
  参考文献：
  名称：

  高活性水溶性和可循环利用的有机催化剂，用于硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称1,4-共轭加成反应

  摘要：

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000344

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes: Three-Step Synthesis of Optically Active Baclofen
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700353

  日期：2007.12.10

  An efficient, organocatalytic, highly enantioselective, conjugate addition reaction of nitromethane with α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process serves as the key step for a practical 3-step synthesis of chiral baclofen, an antispastic drug.

  已经开发了硝基甲烷与α，β-不饱和醛的有效的，有机催化的，高度对映选择性的共轭加成反应。该方法是手性巴氯芬（一种抗痉挛性药物）的实际3步合成的关键步骤。