2-(Phthalimido)methyl-6-(phthalimido)pyridine | 193470-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(Phthalimido)methyl-6-(phthalimido)pyridine
• 英文别名: 2-[[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 193470-32-5
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 383.363
• InChiKey: QRAPOYXBPUWMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phthalimido)methyl-6-(phthalimido)pyridine 在 水 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(氨基甲基)-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯基2-氨基吡啶类作为有效的和选择性的人β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  蛋白水解酶β-分泌酶（BACE1）在阿尔茨海默氏病的致病性β-淀粉样蛋白的合成中起着核心作用。最近，我们报道了小分子酰基胍作为有效的BACE1抑制剂。但是，这些酰基胍中的许多具有高极性表面积（例如，通过拓扑极性表面积或TPSA测量），这不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们描述了将2-氨基吡啶部分鉴定为酰基胍基团的生物立体替代物，这导致抑制剂具有较低的TPSA值和优异的脑渗透性。X射线晶体学研究表明2-氨基吡啶部分通过氢键网络与催化天冬氨酸Asp32和Asp228直接相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.075
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(Phthalimido)methyl-6-(phthalimido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的BACE1抑制剂的设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  蛋白水解酶β分泌酶（BACE1）在阿尔茨海默氏病（AD）的致病性β淀粉样肽（Aβ）的合成中起着核心作用，抗氧化剂可以减轻AD综合征并阻止疾病进展。在这项研究中，通过2-氨基吡啶与天然抗氧化剂的分子杂交合成了具有清除自由基活性的BACE1抑制剂（D1 - D18）。生物学活性评估表明，D1对BACE1具有明显的抑制活性，并且在1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-叠氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS）中具有很强的抗氧化活性。+•）测定法，可以用作进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ddr.21585

文献信息

• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20010034445A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds of formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. 1

  式(I)的化合物被披露，它们是在治疗骨质疏松症中有用的维特龙蛋白受体拮抗剂。
• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0895475A1

  公开（公告）日：1999-02-10
• EP0895475A4
  申请人：——

  公开号：EP0895475A4

  公开（公告）日：2000-08-23
• LIGANDEN VON INTEGRINREZEPTOREN
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：EP1286673B1

  公开（公告）日：2005-05-25