(R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5 | 862801-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5
• 英文别名: 2-(4-ethynylphenyl)-N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]-6-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 862801-85-2
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂Si
• 分子量: 600.879
• InChiKey: IKCQPQQPETUURH-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以64%的产率得到2-[4-[4-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]-6-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  人工双螺旋的模块化策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501028
• 作为产物：
  描述：

  2'-Iodo-4,4''-bis-trimethylsilanylethynyl-[1,1';3',1'']terphenyl 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5
  参考文献：
  名称：

  人工双螺旋的模块化策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501028

文献信息

• Diastereoselective Imine-Bond Formation through Complementary Double-Helix Formation
  作者：Hidekazu Yamada、Yoshio Furusho、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja301430h

  日期：2012.5.2

  different stereostructures are synthesized and used as templates for diastereoselective imine-bond formations between two achiral carboxylic acid monomers bearing a terminal aldehyde group and racemic 1,2-cyclohexanediamine, resulting in a preferred-handed double helix stabilized by complementary salt bridges. The diastereoselectivity of the racemic amine is significantly affected by the chirality of

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。
• Complementary double‐stranded helical oligomers bearing achiral bifunctional groups that catalyze asymmetric aldol reaction
  作者：Daisuke Taura、Kouhei Shimomura、Naoki Ousaka、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/chir.23169

  日期：2020.3

  Two novel chiral dimer and trimer strands composed of m‐terphenyl groups linked through p‐diethynylbenzene units with the chiral amidine group and achiral piperazine group introduced at the terminus or center of the strands, respectively, and its complementary achiral carboxylic acid dimer and trimer were synthesized. The complementary chiral/achiral strands form an excess‐handed double‐helical structure

  两个新型手性二聚体和三聚体链构成的米-三联苯基团通过连接p合成了分别在链末端或中心引入手性am基和非手性哌嗪基的二乙炔基苯单元，及其互补的非手性羧酸二聚体和三聚体。互补的手性/非手性链形成过度使用的双螺旋结构，在手性am基-羧酸盐盐桥偏向的共轭主链的吸收区域中，强烈的分裂型棉花效应支持了这种作用。尽管中间引入的具有催化活性的双功能哌嗪/羧酸对是非手性的，但发现双螺旋三聚体可催化环己酮与4-硝基苯甲醛的直接羟醛反应，并产生具有中等对映选择性的产物。
• Chiral Template-Directed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Photodimerization of an Anthracene Derivative Assisted by Complementary Amidinium–Carboxylate Salt Bridge Formation
  作者：Junki Tanabe、Daisuke Taura、Naoki Ousaka、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.7b03317

  日期：2017.5.31

  -50 °C. Temperature-dependent inversion of the chirality of the anti-HH dimer was observed when the chiral phenylene-linked amidine dimer was used and the product ee was changed from 22% at 50 °C to -86% at -50 °C. A similar enhancement of the enantioselectivity of the anti-HH dimer was also observed for the chiral amide-linked template, producing the anti-HH dimer with up to -88% ee at -50 °C. The

  合成了一系列光学活性脒二聚体，由间三联苯骨架通过各种接头（例如非手性和手性对亚苯基和手性酰胺接头）连接而成，并用作区域-（头对尾（ HT) 或头对头 (HH))、非对映-（反或顺）和对映选择性 [4 + 4] 光环二聚反应的非手性间三联苯羧酸单体在一端带有前手性 2-取代蒽(1) 通过互补的脒-羧酸盐桥。通过对亚苯基键连接的脒二聚体在 25°C 时几乎完全提供手性顺式 HT 和抗 HH 二聚体，而通过酰胺接头连接的那些产生所有四种二聚体。对亚苯基连接的模板倾向于在高温下促进顺式-HT-光二聚体的形成，而产物对映体过量（ee）没有显着变化，而反-HH-光二聚体的形成随着温度的降低而显着增加，伴随着产品 ee 在 -50 °C 下显着提高至 -86%。当使用手性亚苯基连接的脒二聚体并且产物 ee 从 50 °C 下的 22% 变为 -50 °C 下的 -86% 时，观察到抗 HH 二聚体手性的
• Synthesis of Complementary Double-Stranded Helical Oligomers through Chiral and Achiral Amidinium−Carboxylate Salt Bridges and Chiral Amplification in Their Double-Helix Formation
  作者：Hiroshi Ito、Masato Ikeda、Takashi Hasegawa、Yoshio Furusho、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja108514t

  日期：2011.3.16

  acetylide complex regions, indicating that the chiral substituents on the amidine units biased a helical sense preference. The Cotton effect patterns and intensities were highly dependent on the molecular lengths. The complementary double-helix formation was also explored using the chiral/achiral amidine strands with different sequences in which a chiral amidine unit was introduced at the center (center-chiral)

  通过顺序逐步反应合成了一系列从2-mer到5-mer的互补分子链，由带有手性/手性脒或非手性羧基的间三联苯单元通过Pt（II）乙炔配合物连接，并具有手性通过圆二色性（CD）和（1）H NMR光谱研究了双螺旋形成。在 CHCl(3) 中，由 (R)- 或 (S)- 脒单元组成的“全手性”脒链与互补的非手性羧酸链通过脒-羧酸盐桥形成优先手双螺旋，导致Pt(II) 乙炔络合物区域中的特征诱导 CD，表明脒单元上的手性取代基偏向于螺旋有义偏好。棉花效应模式和强度高度依赖于分子长度。还使用具有不同序列的手性/非手性脒链探索互补双螺旋的形成，其中在脒链的中心（中心-手性）或末端（边缘-手性）引入手性脒单元。通过比较CD强度与相应的全手性脒双螺旋的CD强度，研究了手性和非手性脒单元的序列对双螺旋形成中手性放大（“中士和士兵”效应）的影响具有相同的分子长度。全手性和手性/手性脒双链体的变温 CD 实验表明
• Photoresponsive double-stranded helices composed of complementary strands
  作者：Yoshio Furusho、Yoshie Tanaka、Takeshi Maeda、Masato Ikeda、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/b705347a

  日期：——

  A photoresponsive single-handed double helical supramolecule composed of complementary strands bearing azobenzene moieties underwent a reversible trans–cis-isomerization regulated by photoirradiation, resulting in a change in its molecular length.

  由带有偶氮苯分子的互补链组成的光致发光单手双螺旋超分子在光照射的调节下发生了可逆的反式-顺式-异构化，从而导致其分子长度发生变化。