Benzoic acid (2S,6R)-6-methoxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 25146-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,6R)-6-methoxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 25146-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: CPKCVMVEEQXGCJ-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (2S,6S)-6-methoxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 、 Benzoic acid (2S,6R)-6-methoxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Chiral Pyranones from Carbohydrates

  摘要：

  具有D-阿拉伯糖构型（1a、b）的2-酰氧基糖苷（2-O-酰基-1,5-脱水己-1-烯醇）在0-5°C下与醇类发生高度立体选择性反应，生成（2S, 6S）-6-酰氧甲基-2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮2，并伴有呋喃醛副产物3。对于具有D-来苏糖（1c、d）或L-来苏糖（4）构型的2-酰氧基糖苷，反应在-20°C下容易发生，生成所需的吡喃酮2或5，而不生成呋喃醛。在乙缩醛键的形成过程中，所有反应均表现出对β-异构体的高度立体选择性，但三-O-苯甲酰衍生物1d与甲醇的反应除外。与之前报道的方法相比，该方法能够以更高的产率和更短的路线合成手性吡喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27741