(2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 183722-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 183722-20-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: ANTMLOXCIWNTED-LRZIIEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 AD-mix-α 、 Tebbe's reagent 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3S,4aR,8aS)-2-((2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 、 (2R,3S)-((Z)-2-But-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-chloromethylpyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z