methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-3-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1418950-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-3-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1418950-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 496.379
• InChiKey: XYLQEXKZFOWHET-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 trans-perhydroindolic acid 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-3-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-3-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式全氢吲哚酸为手性有机催化剂的氨基醛对β，γ-不饱和α-酮酯的高效不对称多米诺反应

  摘要：

  通过使用反式-过氢吲哚酸1d作为具有出色不对称性能的手性有机催化剂，可以实现氨基醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯的有效不对称多米诺反应。在最佳反应条件下，对于一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，可以以高化学收率（高达98％）获得具有超过99％的de和高达93％的ee的产物。该方法提供了一种有效的途径来制备含有许多取代基（包括氨基）的二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200839