sodium 4-maleimidobutyrate | 652978-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: sodium 4-maleimidobutyrate
• 英文别名: sodium maleimidobutyrate；sodium;4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoate
• CAS: 652978-26-2
• 化学式: C₈H₈NO₄*Na
• 分子量: 205.146
• InChiKey: OICRJRFMSIHMLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-maleimidobutyrate 、 14-bromo-daunorubicin 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到doxorubicin-14-maleimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRACYCLINE-PEPTIDE CONJUGATES
  [FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS ANTHRACYCLINE-PEPTIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物或其药学上可接受的盐及其中间体的方法，包括以下步骤：a)卤代式(II)化合物，得到式(IIa)化合物，b)在式(III)肽的巯基上，在适当的连接剂的存在下，将式(IIa)化合物在其14位反应，得到所述式(I)化合物，其中R1代表OH，NH2或NH-肽；R2代表H或-CO-肽；R3代表OCH3，OH或H；R4代表H或COCF3；R5代表OH，O-四氢吡喃基或H；R6代表OH或H；R7代表H，OH，OCO(CH2)3CH3或OCOCH(OC2H5)2；R8代表OH或H；R9代表OH或H；R10代表卤素，L是可选的适当连接剂臂。

  公开号：

  WO2004011033A1
• 作为产物：
  描述：

  4-马来酰亚胺丁酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到sodium 4-maleimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRACYCLINE-PEPTIDE CONJUGATES
  [FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS ANTHRACYCLINE-PEPTIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物或其药学上可接受的盐及其中间体的方法，包括以下步骤：a)卤代式(II)化合物，得到式(IIa)化合物，b)在式(III)肽的巯基上，在适当的连接剂的存在下，将式(IIa)化合物在其14位反应，得到所述式(I)化合物，其中R1代表OH，NH2或NH-肽；R2代表H或-CO-肽；R3代表OCH3，OH或H；R4代表H或COCF3；R5代表OH，O-四氢吡喃基或H；R6代表OH或H；R7代表H，OH，OCO(CH2)3CH3或OCOCH(OC2H5)2；R8代表OH或H；R9代表OH或H；R10代表卤素，L是可选的适当连接剂臂。

  公开号：

  WO2004011033A1

文献信息

• PRODRUGS ACTIVATED BY CASPASE
  申请人：Kim Sang-Yoon

  公开号：US20160144050A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Described are prodrug conjugates that release a chemotherapeutic agent upon activation by caspase, and methods using such prodrug conjugates to induce apoptosis, amplify apoptosis, and treat cancer.

  介绍了一种通过caspase激活释放化疗药物的前药偶联物，以及使用这种前药偶联物诱导细胞凋亡、增强细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• Prodrugs activated by caspase
  申请人：Pharosgen Co., Ltd.

  公开号：US10357572B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Described are prodrug conjugates that release a chemotherapeutic agent upon activation by caspase, and methods using such prodrug conjugates to induce apoptosis, amplify apoptosis, and treat cancer.

  描述了在 Caspase 激活时释放化疗药物的原药共轭物，以及使用这种原药共轭物诱导细胞凋亡、扩大细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• Improved Therapeutic Efficacy of Doxorubicin through Conjugation with a Novel Peptide Drug Delivery Technology (Vectocell)
  作者：Florence Meyer-Losic、Jérôme Quinonero、Vincent Dubois、Bertrand Alluis、Mireille Dechambre、Matthieu Michel、Françoise Cailler、Anne-Marie Fernandez、André Trouet、Jonathan Kearsey

  DOI：10.1021/jm0606591

  日期：2006.11.1

  Improvement in the therapeutic index of doxorubicin, a cytotoxic molecule, has been sought through its chemical conjugation to short ( 15-23 amino acid) peptide sequences called Vectocell peptides. Vectocell peptides are highly charged drug delivery peptides and display a number of characteristics that make them attractive candidates to minimize many of the limitations observed for a broad range of cytotoxic molecules. The studies reported here characterized the in vitro and in vivo efficacy of a range of Vectocell peptides conjugated to doxorubicin through different linkers. These studies show that the in vivo therapeutic index of doxorubicin can be improved by conjugation with a specific Vectocell peptide ( DPV1047) through an ester linker to C14 of doxorubicin, in both colon and breast tumor models. This conjugate was also shown to have significant in vivo antitumoral activity in a model resistant to doxorubicin, suggesting that this conjugate is able to circumvent the multidrug resistance ( MDR) phenotype. These experiments therefore provide support for the use of the Vectocell technology with other cytotoxic agents.
• US9775914B2
  申请人：——

  公开号：US9775914B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY CASPASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR CASPASE
  申请人：PHAROSGEN

  公开号：WO2016080626A2

  公开（公告）日：2016-05-26

  Described are prodrug conjugates that release a chemotherapeutic agent upon activation by caspase, and methods using such prodrug conjugates to induce apoptosis, amplify apoptosis, and treat cancer.