(S)-1-(benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one | 1244570-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1244570-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: DGYLFVGKAHBTBF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 (S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one 、 (S)-1-(benzofuran-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene catalysed asymmetric cross-benzoin reactions of heteroaromatic aldehydes with trifluoromethyl ketones

  摘要：

  一种新的三唑盐衍生 N-杂环碳烯催化了杂芳香族醛和各种三氟甲基酮的不对称交叉安息香类反应，产率达到良好至极佳水平（69-96%），对映体选择性达到中等至良好水平（ee = 39-85%）。通过重结晶，ee 可高达 99%。

  DOI：

  10.1039/c0cc02013c