(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-6-(pyren-1-yl)hexanoate | 1379524-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-6-(pyren-1-yl)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-pyren-1-ylhexanoate
• CAS: 1379524-43-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: ONKGQGUEAWRSSX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl 6-methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylene)hexanedioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-6-(pyren-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u