1,3-bis[2-(acetylamino)phenoxy]-2-methylenepropane | 159853-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[2-(acetylamino)phenoxy]-2-methylenepropane
• 英文别名: N-[2-[2-[(2-acetamidophenoxy)methyl]prop-2-enoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 159853-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: ZIPCYFVBOSJOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2-(acetylamino)phenoxy]-2-methylenepropane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-{2-[3-(2-Acetylamino-phenoxy)-2-oxo-propoxy]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 28- and 30- crown-formazans and Bis formazans

  摘要：

  The macrocyclic cyano crown formazans 3a-c and cyano crown formazans with two formazyl moieties 4a-c were prepared by the azo coupling of the appropriate bis diazonium salts 2a-c with cyanoacetic acid in different medium. The Bis macrocyclic crown formazan 9 was prepared by condensation of 1.3-diaminopropane with the 16-oxo crown formazan 8. The latter was prepared by ozonolysis of 16-methylene crown formazan 3a. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00761-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis[2-(acetylamino)phenoxy]-2-methylenepropane
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森重排合成双（苯并恶唑）衍生物的新方法

  摘要：

  1，3-双（邻-酰基氨基苯氧基）-2-亚甲基丙烷衍生物的一锅热反应通过串联克莱森重排以高收率得到了双（苯并恶唑）衍生物或苯并二氢呋喃衍生物。反应过程在很大程度上取决于反应条件，例如溶剂或氨基甲酰基部分的取代基。所得的具有2-芳族取代基的双（苯并恶唑）衍生物发出蓝色荧光，并且具有与模型单（苯并恶唑）化合物几乎相同的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01414-3

文献信息

• New synthesis of macrocyclic crown-formazans from pyruvic acid derivatives
  作者：Yehia A. Ibrahim、Ahmed H.M. Elwahy、Ashraf A. Abbas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89286-3

  日期：1994.1

  7a-c, 12a-g were prepared by the azo coupling of the appropriate bis-diazonium salts 4a-c with pyruvic acid and arylpyruvic acids 8a-c. The ready accessability of the latters offers an easy access towards 1,5- symmetrically disubstituted-3-arylformazans e.g. 10a-g as well as their macrocyclic crown derivatives of expected valuable applications.

  通过适当的双重氮盐4a-c与丙酮酸和芳基丙酮酸8a-c的偶氮偶联来制备大环冠-甲氮杂7a-c，12a-g。后者的容易获得的性质提供了对1，5-对称的双取代的3-芳基甲氮烷（例如10a-g）及其预期有价值的应用的大环冠衍生物的容易获得。
• Synthesis of Novel Bis(benzoxazole) Derivatives by Tandem Claisen Rearrangement and Their Fluorescence Behavior
  作者：Emiko Koyama、Gang Yang、Seiji Tsuzuki、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  Novel bis(benzoxazole) derivatives were easily synthesized from isobutenyl bis(amide−ether)s by tandem Claisen rearrangement and subsequent intramolecular cyclization of the amide−phenol intermediates. The yields of the bis(benzoxazole)s depended on whether the reaction was carried out with or without solvent, as well as on the substituents on the aryl group and the carbonyl group. The solvent effect

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)