S-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl) (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate | 1144043-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl) (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
• CAS: 1144043-03-7
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 543.643
• InChiKey: WRWQAGVBMMRUNZ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl) (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate 、 2,4-二氟苯硼酸 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到(+)-(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524
• 作为产物：
  描述：

  (2-mercapto-phenyl)-morpholin-4-yl-methanone 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到S-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl) (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524