(+)-(S)-1-Methyl-5-phenyl-5-propylbarbitursaeure | 37120-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(S)-1-Methyl-5-phenyl-5-propylbarbitursaeure
• 英文别名: 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1-methyl-5-phenyl-5-propyl-, (S)-；(5S)-1-methyl-5-phenyl-5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 37120-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZPEFWBKTKHZGQU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-Methyl-5-phenyl-5-propylbarbitursaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-(S)-1-Methyl-5-phenyl-5-propylhexahydropyrimidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  环状尿素，第 1 版：六氢嘧啶-2-酮的外消旋体和对映体：合成、构型和镇静催眠作用

  摘要：

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260205
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (R)-3-methyl-2,4,6-trioxo-5-phenyl-5-propyl-tetrahydro-pyrimidin-1-ylmethyl ester 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1-Methyl-5-phenyl-5-propylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl groups in organic solvent: syntheses of chiral 5,5-disubstituted 1-methylbarbiturates

  摘要：

  Chiral 5,5,-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5,5-disubstituted bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into the corresponding chiral N-methylbarbiturates such as (R)-(-)-mephobarbital and (S)-(+)-hexobarbital.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93597-4