7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 84252-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84252-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈
• 分子量: 393.353
• InChiKey: ZKUJHWPESMWIFH-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以provides 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one的产率得到7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and

  摘要：

  7-.beta.-D-阿拉比诺呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的羟基、氨基和巯基衍生物，它们相应的酯类和无毒药学上可接受的盐通过使用2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉比诺呋喃糖基卤化物对所需杂环进行阿拉比诺糖基化反应，然后进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抵抗性，并表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04439604A1

文献信息

• 7-Beta-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-4-amine 5'-phosphate compounds useful as antiviral agents, pharmaceutical compositions containing the compounds, and processes for producing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0057548A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  7-β-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, its hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives, corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are disclosed. Such compounds may be produced by arabinofura- nosylation of the requisite heterocyclic compound, with 2,3,5-tri-O-benzyl-a-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desired compound. These water-soluble compounds are resistant to adenosine deaminase and exhibit antiviral activity.

  本发明公开了 7-β-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶、其羟基、氨基和巯基衍生物、相应的酯和无毒的药学上可接受的盐。这些化合物可以通过将所需的杂环化合物与 2,3,5-三-O-苄基-a-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物进行阿拉伯呋喃糖基化，并进一步反应得到所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶有抗性，并具有抗病毒活性。
• US4352795A
  申请人：——

  公开号：US4352795A

  公开（公告）日：1982-10-05
• US4439604A
  申请人：——

  公开号：US4439604A

  公开（公告）日：1984-03-27