(S)-tert-butyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-1-methyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1222470-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-tert-butyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-1-methyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1222470-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: WUWPWTIRAPIAAM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino)methyl)acrylate 、 2,3-亚甲基二氧基苯硼酸 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-tert-butyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-1-methyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067