Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-octa-4,6-dienyl ester | 879900-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-octa-4,6-dienyl ester
• CAS: 879900-70-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 458.67
• InChiKey: ZIWFUIAATHUOFT-XIHBZTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-octa-4,6-dienyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aS,4S,5R,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2E,4E)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexa-2,4-dienyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-octa-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118