N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine | 95245-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine
• 英文别名: bis(3-(2,3-dibenzyloxybenzamido)propyl)amine；N-[3-[3-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]propylamino]propyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 95245-16-2
• 化学式: C₄₈H₄₉N₃O₆
• 分子量: 763.934
• InChiKey: LBHIHQSLYFMGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N⁴-(D-threonyl)-N¹,N⁷-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)norspermidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine
  参考文献：
  名称：

  Structure and behavior of spermidine siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00546a013

文献信息

• COMPOUNDS, COMPLEXES, AND METHODS USEFUL FOR DETECTING AND/OR TREATING BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200264174A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds and complexes that can be useful as enterobactin probes not necessary are disclosed herein. Methods of detecting bacteria and/or methods of determining susceptibility of bacteria to an antibiotic using such compounds and complexes are also disclosed herein.

  本文未透露可用作内鞘铁探针的化合物和复合物。本文还披露了利用这些化合物和复合物检测细菌和/或确定细菌对抗生素的敏感性的方法。
• Catechol-Based Functionalizable Ligands for Gallium-68 Positron Emission Tomography Imaging
  作者：M. Andrey Joaqui-Joaqui、Mukesh K. Pandey、Aditya Bansal、Mandapati V. Ramakrishnam Raju、Fiona Armstrong-Pavlik、Ayca Dundar、Henry L. Wong、Timothy R. DeGrado、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00975

  日期：2020.9.8

  tris-bidentate catecholamide (CAM) ligands were synthesized, characterized, and evaluated as ligands for radiolabeling of gallium-68 for positron emission tomography (PET). Three of those ligands, 2,2-Glu-CAM, 3,3-Glu-CAM, and TREN-bisGlyGlu-CAM, incorporate ligand caps that contain a pendant carboxylic group for further conjugation to targeting moieties. The acyclic ligands all exhibited high (>80%) radiolabeling

  合成，表征和表征了四个三齿儿茶酚酰胺（CAM）配体，作为放射性标记镓68用于正电子发射断层扫描（PET）的配体。这些配体中的三个，即2，2-Glu-CAM，3,3-Glu-CAM和TREN-bisGlyGlu-CAM掺入了含有羧基侧基的配体帽，用于进一步与目标部分结合。在室温下较短的反应时间（<10分钟）后，无环配体都表现出较高的放射性标记产率（> 80％），这与动力学较慢的大环类似物相比具有明显的优势。四个Ga III的稳定性尽管可官能化配体的稳定性不如母体Ga III -TREN-CAM ，但其配合物可与镓68 PET成像中使用的其他无环配体（如去铁胺）相当或更高，pGa值在21至> 24之间。。体内成像研究以及离体药代动力学和生物分布研究表明，母体[ 68 Ga] Ga-TREN-CAM在体内是稳定的，但可能在15分钟内通过肾脏途径迅速清除。快速和温和的放射性标记条件，较高的放射性标记产率以及在人血清中的高稳定性（>
• Compounds, complexes, and methods useful for detecting and/or treating bacterial pathogens
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10969387B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Compounds and complexes that can be useful as enterobactin probes not necessary are disclosed herein. Methods of detecting bacteria and/or methods of determining susceptibility of bacteria to an antibiotic using such compounds and complexes are also disclosed herein.

  本文公开了可用作肠杆菌素探针的化合物和复合物。本文还公开了使用此类化合物和复合物检测细菌和/或确定细菌对抗生素敏感性的方法。