6-((2-aminoethyl)amino)-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1131693-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((2-aminoethyl)amino)-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)amino-N-n-propyl-1,8-naphthalimide；6-(2-Aminoethylamino)-2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1131693-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: VMVPEZNMDHQSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  522.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 6-((2-aminoethyl)amino)-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环构象开关与吡啶诱导 PET 耦合用于三磷酸腺苷的荧光检测

  摘要：

  核苷酸的结合对于信号转导至关重要，因为它会诱导构象蛋白变化，从而导致下游细胞反应。结合核苷酸并将结合事件转导为整体构象重排的合成受体的设计极具挑战性，尤其是那些在水溶液中操作的受体。许多工作集中在评估功能化染料来检测核苷酸，而核苷酸诱导的构象转换与传感事件的耦合迄今为止尚未有报道。我们公开了在核苷酸结合时经历整体构象重排的合成受体。将萘酰亚胺和吡啶鎓离子整合到结构中可以稳定折叠构象并实现有效的荧光猝灭。核苷酸的结合会重新排列受体构象并改变强荧光增强。含有甲基吡啶鎓的受体表现出对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 的高传感选择性和创纪录的 160 倍荧光增强。它可以检测HeLa细胞中ATP的波动，并且具有较低的细胞毒性。所开发的系统为设计 ATP 响应人工分子开关提供了一种有吸引力的方法，该开关可在水中运行并集成强荧光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01621
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-((2-aminoethyl)amino)-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有FRET机制的新型氨基苯甲酰胺-氨基萘酰亚胺荧光二元组的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，采用实验和理论方法研究了一系列新型氨基苯甲酰胺-氨基萘酰亚胺 (2ABZ-ANAPIM) 荧光双联体的光物理和金属离子结合特性。2-氨基苯甲酰胺 (2ABZ) 和 6-氨基萘酰亚胺 (ANAPIM) 荧光团通过烷基链 (C 2至 C 6 ) 连接以获得四个荧光二元组。由于 2ABZ 发射和 ANAPIM 激发带重叠以及允许能量转移的两种芳烃系统的构型堆叠，这些对子呈现从 2ABZ 到 ANAPIM 的高效（0.61 至 0.98）Förster 共振能量转移（FRET）。这些对子与 Cu 2+和 Hg 2+相互作用溶液中的金属离子通过 2ABZ 和 ANAPIM 部分的协同配位抑制 FRET 机制。实验和理论结果都是一致的，并清楚地描述了这些新对子的光物理和配位特性。

  DOI：

  10.1039/d1ra09278b

文献信息

• Responsive nanogel-based dual fluorescent sensors for temperature and Hg2+ ions with enhanced detection sensitivity
  作者：Changhua Li、Shiyong Liu

  DOI：10.1039/c0jm01828g

  日期：——

  We report on the fabrication of thermoresponsive poly(N-isopropylacrylamide) nanogel-based dual fluorescent sensors for temperature and Hg2+ ions, and the effects of thermo-induced nanogel collapse on the detection sensitivity of Hg2+ ions. Near-monodisperse thermoresponsive nanogels were prepared via emulsion polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAM) and a novel 1,8-naphthalimide-based polarity-sensitive and Hg2+-reactive fluorescent monomer (NPTUA, 3). At room temperature, PNIPAM nanogels labeled with a single type of naphthalimide-based dye (NPTUA) can act as ratiometric Hg2+ probes at the nanomolar level. Upon heating above the phase transition temperature, the fluorescence intensity of NPTUA-labeled nanogels in the absence of Hg2+ exhibit ∼3.4-fold increase due to that NPTUA moieties are now located in a more hydrophobic microenvironment. Moreover, it was observed that the detection sensitivity to Hg2+ can be further improved above the nanogel phase transition temperature. At a nanogel concentration of 0.05 g L−1 and in the same Hg2+ concentration range (0–3.0 equiv.), ∼10 fold and ∼57 fold increase in fluorescence emission intensity ratio changes can be achieved at 25 and 40 °C, respectively.

  我们报告了基于热致伸缩性聚（N-异丙基丙烯酰胺）纳米凝胶的温度和 Hg2+ 离子双荧光传感器的制备，以及热致纳米凝胶塌缩对 Hg2+ 离子检测灵敏度的影响。通过乳液聚合 N-isopropylacrylAMide (NIPAM) 和一种新型 1,8-naphthalimide 基极性敏感型 Hg2+ 反应荧光单体 (NPTUA, 3) 制备了近单分散热致塌缩纳米凝胶。在室温下，用一种萘二甲酰亚胺染料（NPTUA）标记的 PNIPAM 纳米凝胶可作为纳摩尔级的 Hg2+ 比率探针。当加热到相变温度以上时，在没有 Hg2+ 的情况下，NPTUA 标记的纳米凝胶的荧光强度会增加 3.4 倍，这是因为 NPTUA 分子现在位于更疏水的微环境中。此外，还观察到在纳米凝胶相变温度以上，对 Hg2+ 的检测灵敏度会进一步提高。当纳米凝胶浓度为 0.05 g L-1 时，在相同的 Hg2+ 浓度范围（0-3.0 等当量）内，25 °C 和 40 °C 时的荧光发射强度比变化分别增加了 10 倍和∼57 倍。