N-tosyl-O-(3-methylpenten-4-yn-3-yl) carbamate | 1561150-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-O-(3-methylpenten-4-yn-3-yl) carbamate
• CAS: 1561150-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: BDMDMZUAGZTMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-O-(3-methylpenten-4-yn-3-yl) carbamate 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-4-methylene-3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-tosyl-O-(3-methylpenten-4-yn-3-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates
  作者：Sabrina Giofrè、Camilla Loro、Letizia Molteni、Carlo Castellano、Alessandro Contini、Donatella Nava、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/ejoc.202100202

  日期：2021.3.19

  The aminohalogenation reaction of O‐alkynyl carbamates under copper catalysis has been developed. The intramolecular C−N bond formation occurs selectively affording haloalkylidene substituted heterocycles. In the case of α,α‐cyclohexyl‐substituted propargyl carbamate, the alkoxyhalogenation pathway was operative. The mechanism for the two alternative reaction pathways was investigated by modeling the

  已经开发了铜催化下邻氨基炔基氨基甲酸酯的氨基卤化反应。分子内CN键的形成选择性地发生，提供卤代亚烷基取代的杂环。对于α，α-环己基取代的炔丙基氨基甲酸酯，烷氧基卤化途径有效。通过在DFT级别对相应的过渡态进行建模，研究了这两种替代反应途径的机理。