N'-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1601477-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1601477-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 348.389
• InChiKey: UGWASRQDHDWKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 N'-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(1-cyclohexylidene-2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2,2,2-三氟-乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N'-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• 一种1,1-二氟-1,3-烯炔化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104844410B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法，使α,α,α‑三氟甲基酮的对甲苯磺酰腙与端炔化合物在有机溶剂中进行反应，在一价铜CuX催化下，且有碱和添加剂存在时，得到1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物。本发明优选使用便宜且稳定的碘化亚铜作为催化剂，操作相对方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，原料简单易得，反应成本较低，且反应时间较短，可广泛用于1,1‑二氟‑1,3‑烯炔衍生物的制备。
• Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Trifluoromethyl Ketone <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,1-Difluoro-1,3-enynes
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Weizhi Yu、Tianjiao Li、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00980

  日期：2015.5.15

  elimination have been achieved in a Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes and trifluoromethyl ketone N-tosylhydrazones. The reaction represents an efficient synthesis of 1,1-difluoro-1,3-enyne derivatives. Mechanistically, the migratory insertion of the copper carbene intermediate leads to the C–C bond formation, which is followed by C–F bond cleavage.

  在末端炔烃和三氟甲基酮N-甲苯磺酰hydr的Cu（I）催化的交叉偶联反应中，已实现C-C键的形成和β-F的消除。该反应代表1，1-二氟-1，3-烯炔衍生物的有效合成。从机理上讲，铜卡宾中间体的迁移插入导致C–C键形成，随后C–F键断裂。
• Cu(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of Trifluoromethyl Ketone<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Difluoromethylene Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Weizhi Yu、Tianjiao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600888

  日期：2017.4

  A CuI‐catalyzed three‐component coupling of trifluoromethyl ketone N‐tosylhydrazones, alkynes and azides has been developed. The reactionrepresents a straightforward method to access difluoromethylene substituted 1,2,3‐triazoles. Mechanistically, it has been proposed that the reaction follows a pathway involving the formation of Cu(I)triazolide intermediate, Cu(I) carbene formation, migratory insertion

  的三氟甲基酮甲的CuI催化三组分偶联ñ -甲苯磺酰腙，炔烃和叠氮化物已经被开发。该反应代表了一种直接的方法来获得二氟亚甲基取代的1,2,3-三唑。从机理上讲，有人提出该反应遵循一条路径，该路径涉及三唑Cu（I）中间体的形成，卡宾卡宾（Cu）的形成，迁移插入和β-氟化物的消除。该转化具有条件温和，底物范围广，效率高的特点。