(E)-methyl-1-(benzylimino)-3-methyl-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[1,6-a]azepine-4-carboxylate | 1207721-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-1-(benzylimino)-3-methyl-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[1,6-a]azepine-4-carboxylate
• CAS: 1207721-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: KYDSPHPSTPLGBN-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene 、 (E)-methyl-3-((benzylimino)methyleneamino)-but-2-enoate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-methyl-1-(benzylimino)-3-methyl-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[1,6-a]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k