ethyl 4-(phenylsulfonyl)butanoate | 29107-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(benzenesulfonyl)butanoate
• CAS: 29107-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: VCZNHLMNKWAUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylsulfonyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-methylbenzyl 4-(phenylsulfonyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylthio)butanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752

文献信息

• One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Organometallic Reagents and Iodonium Salts
  作者：Natalie Margraf、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/jo5027518

  日期：2015.3.6

  A transition-metal-free arylation of lithium, magnesium, and zinc sulfinates with diaryliodonium salts is described. The sulfinic acid salts were prepared from the reaction of the corresponding organometallic reagents and sulfur dioxide. Combination of the three single steps (preparation of the organometallic compound, sulfinate formation, and arylation) leads to a one-pot sequence for the synthesis

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。
• “Remote” dianions-I. Utility of 4-phenylsulfonylbutanoic acid in the mild conversion of aldehydes and ketones to lactones.
  作者：Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96475-x

  日期：1987.1

  Ketones and aldehydes are converted to lactones in high yield by stepwise treatment with the dianion of 4-phenylsulfonylbutanoic acid and trifluoroacetic anhydride.

  通过用4-苯基磺酰基丁酸和三氟乙酸酐的二价阴离子逐步处理，将酮和醛高产率地转化为内酯。
• Design, synthesis, and evaluation of compounds capable of reducing Pseudomonas aeruginosa virulence
  作者：Mohammad Anwar Hossain、Narsimha Sattenapally、Hardik I. Parikh、Wei Li、Kendra P. Rumbaugh、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111800

  日期：2020.1

  Anti-virulence approaches in the treatment of Pseudomonas aeruginosa (PA)-induced infections have shown clinical potential in multiple in vitro and in vivo studies. However, development of these compounds is limited by several factors, including the lack of molecules capable of penetrating the membrane of gram-negative organisms. Here, we report the identification of novel structurally diverse compounds that inhibit PqsR and LasR-based signaling and diminish virulence factor production and biofilm growth in two clinically relevant strains of P. aeruginosa. It is the first report where potential antivirulent agents were evaluated for inhibition of several virulence factors of PA. Finally, co-treatment with these inhibitors significantly reduced the production of virulence factors induced by the presence of subinhibitory levels of ciprofioxacin. Further, we have analyzed the drug-likeness profile of designed compounds using quantitative estimates of drug-likeness (QED) and confirmed their potential as hit molecules for further development. Published by Elsevier Masson SAS.
• Kukalenko,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 682 - 685
  作者：Kukalenko,S.S.

  DOI：——

  日期：——
• Remote dianions. IV. 4-(Phenylsulfonyl)butanoic acid. Preparation, dianion generation, and application to four-carbon chain extension
  作者：Charles M. Thompson、Jeffrey A. Frick

  DOI：10.1021/jo00265a032

  日期：1989.2