4-methyl-N-[oxo-[1-(3-oxocyclohexyl)prop-2-enyl]-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide | 189375-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[oxo-[1-(3-oxocyclohexyl)prop-2-enyl]-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 189375-92-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 431.577
• InChiKey: XTNDTCSCBQKSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[oxo-[1-(3-oxocyclohexyl)prop-2-enyl]-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 4-Methyl-N-[(E)-3-(3-oxo-cyclohexyl)-allyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化烯丙基亚磺酰亚胺转化为烯丙基亚磺酰胺重排

  摘要：

  在钯（0）催化剂的存在下，烯丙基亚砜肟（5）容易重排为烯丙基亚磺酰胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00418-c
• 作为产物：
  描述：

  allyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 4-methyl-N-[oxo-[1-(3-oxocyclohexyl)prop-2-enyl]-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锂化的烯丙基磺胺嘧啶与无环烯酮的双歧选择性共轭加成反应

  摘要：

  的锂化的共轭加成反应ñ - p甲苯磺酰小号-苯基-2-烯基磺基肟4与环状和无环烯酮给出专门1,4-α加成物，与无环烯酮的反应是高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000751

文献信息

• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。
• Pyne, Stephen G.; Dong, Zemin, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 425 - 426
  作者：Pyne, Stephen G.、Dong, Zemin

  DOI：——

  日期：——
• Pyne Stephen G., Dong Zemin, Skelton Brian W., Whie Allan H., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 751-752
  作者：Pyne Stephen G., Dong Zemin, Skelton Brian W., Whie Allan H.

  DOI：——

  日期：——