(1RS,2SR,3SR,4RS,5SR)-3-chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diyl diacetate | 1384158-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR,4RS,5SR)-3-chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diyl diacetate
• CAS: 1384158-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₅
• 分子量: 260.674
• InChiKey: RWEAKZLXABIWTQ-ZKHKCVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1RS,2SR,3SR,4RS,5SR)-3-chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029