4-methoxymethyl-2-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid | 104509-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxymethyl-2-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxymethyl-2-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiazol-5-carbonsaeure
• CAS: 104509-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: GAAHBQPYLKTMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(aminosulfonyl)benzenecarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4-methoxymethyl-2-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  p-substituted benzene sulphonamides

  摘要：

  该发明涉及一般式为p-取代苯磺酰胺的化合物：（其中R1代表氢或烷基，烷氧基烷基，羧基，羰基烷氧基，环烷基，芳基烷基，芳基，烷基芳基，呋喃基，噻吩基或噻吩基烷基基团），R1中的任何芳环可以被卤素原子或烷基，烷氧基，烷二氧基，羧基或羰基烷基团取代，R2代表氢或烷基，芳基烷基或二烷基氨基烷基基团，X代表氧，NH或NR2，或X-R2代表吗啉基团，n为O或1，其制备方法通过将一般式为p-硫代氨基苯磺酰胺的化合物与一般式为的化合物进行缩合；然后，如有必要，通过水解和/或氧化将可转化的取代基转化为羧基，并如有必要，通过无机卤化物的作用将羧基转化为卤代羧基，并将这些羧基或羰基与的化合物反应。这些化合物（I）可用作口服利尿剂，也可通过以下方法制备：（a）用卤代丙二醛衍生物（例如-溴-b：b-二乙氧基丙醛）替换化合物（III）并氧化生成的2-(p-磺胺基苯基)-噻唑-2-醛；（b）将一般式为的p-取代苯磺酸衍生物（其中Y代表氯，溴或芳氧基，R111代表R1或卤代羰基，R4代表-CO-X-R2或卤代羰基）与相应的氨量反应；或（c）将一般式为的硫代胺类氧化为p-取代苯磺酰氯类化合物V（Y=Cl）通过氧化氯化p-(5-羧基噻唑基-2)-苯基苄硫醚或双-p-(5-羧基噻唑基-2)-苯基二硫化物或它们的酯制备，或通过将p-(5-羧基噻唑基-2)-硝基苯还原为氨基化合物，将其转化为重氮盐，然后在无水溶液中或在含SO2的水溶液中处理后，将所得的亚磺酸转化为相应的磺酰氯。通过在p-(5-羧基噻唑基-2)-苯基苄硫醚，双-p-(5-羧基噻唑基-2)-苯基二硫化物或通过还原得到的2-(p-巯基苯基)-噻唑-5-羧酸酯上的碱金属次氯酸盐作用，或在任何这些酸的酯上作用。

  公开号：

  US02858318A1