环丙羧酸,2-(氯甲基)-1-苯基-,丙基酯,顺- | 105310-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙羧酸,2-(氯甲基)-1-苯基-,丙基酯,顺-
• 英文名称: n-propyl (1R,2S/1S,2R)-2-(chloromethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 105310-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: MRTCFJWAEDHOGB-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙羧酸,2-(氯甲基)-1-苯基-,丙基酯,顺- 、 (-)-normetazocine 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以43%的产率得到(1'R,2'S/1'S,2'R)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-<<2'-(n-propoxycarbonyl)-2'-phenylcyclopropyl>methyl>-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide ligands for opioid receptors. Design of .kappa.-specific agonists

  摘要：

  A series of phenyl carboxy esters 5a-d derived from N-(cyclopropylmethyl)normetazocine was synthesized and evaluated for its selectivity at mu, kappa, and delta opioid receptors. Compound 5a, although 43 times less potent than the reference compound U50488, was specific for kappa receptors, having no detectable affinity for either mu or delta receptors. Greater binding affinity was seen with the diastereoisomer having the 1'R,2'S stereochemistry in the cyclopropyl ring of the nitrogen substituent, which was only 12 times less active than U50488. Antinociceptive activity in the mouse tail flick was only slightly lower than that of U50488 (ED50 = 7.66 vs 4.52 mg/kg). Naloxone fully prevented antinociception induced by (1'R,2'S)-5a at the doses of 2.0 mg/kg. Compound (1'R,2'S)-5a is one of the most kappa-selective non-peptide compounds reported to date. The implications of these results in terms of requirements for kappa ligands are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00065a009
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 环丙羧酸,2-(氯甲基)-1-苯基-,丙基酯,顺-
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013