butyl tosylcarbamate | 31224-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl tosylcarbamate
• 英文别名: butyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 31224-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: YBBROFNFMLQGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 butyl tosylcarbamate 反应 0.33h， 以84%的产率得到N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基甲酸酯的快速直接酯交换

  摘要：

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.071
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基甲酸酯的快速直接酯交换

  摘要：

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.071

文献信息

• Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02755

  日期：2016.4.1

  An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)6, were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl

  已经开发了使用钯催化的羰基化方案从磺酰叠氮化物有效合成磺酰氨基甲酸酯和磺酰脲的方法。使用两腔室系统，从Mo（CO）6异位释放的磺酰叠氮化物PdCl 2和CO气体被组装以原位生成磺酰基异氰酸酯，并且醇和芳基胺被用作亲核试剂以提供广泛的应用范围氨基甲酸酯磺酸盐和磺酰脲。还开发了通过亲核取代从磺酰基叠氮化物和胺直接形成取代的磺酰胺的方案。
• Microwave Promoted Transcarbamylation Reaction of Sulfonylcarbamates under Continuous-Flow Conditions
  作者：Ilze Kumpiņa、Rebecka Isaksson、Jonas Sävmarker、Johan Wannberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00323

  日期：2016.2.19

  Successful conditions for the transcarbamylation/transesterification reaction of sulfonylcarbamates with alcohols by microwave heating under continuous flow conditions were developed. After optimization of the processes, two series of O-alkylsulfonylcarbamates were obtained in high yields and purities using microwave transparent borosilicate tube reactors. In order to also illustrate the usefulness of the protocol in a medicinal chemistry context, the methodology was used for the synthesis of three angiotensin II type 2 receptor ligands.
• DE1014099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——