cis-4-benzoylaminocyclopentene oxide | 132065-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-benzoylaminocyclopentene oxide
• 英文别名: cis-4-benzamidocyclopentene oxide
• CAS: 132065-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QHOXCGPZTBQFIL-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-benzoylaminocyclopentene oxide 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(1α,3α,4β)-9-(3,4-dihydroxycyclopentyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的两个2'-脱氧碳环嘌呤核苷的合成

  摘要：

  腺嘌呤衍生物（±）-（1α，2β，4α）-4-（6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-1,2-环戊二醇（2）及其次黄嘌呤类似物（3）的合成缺乏5'-亚甲基核苷的碳环在7个步骤由3-环戊烯-1-基胺盐酸盐（描述4）在30％的总产率为2和27％为3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97979-6
• 作为产物：
  描述：

  4-azidocyclopentene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-4-benzoylaminocyclopentene oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x

文献信息

• A new norephedrine-derived chiral base for epoxide rearrangement reactions
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、H.Christian Steffens

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01740-2

  日期：1999.11

  The conversion of (1R,2S)-norephedrine into a novel chiral diamine (83% yield, simple two step synthesis) and its use as a chiral base in two epoxide rearrangement reactions is reported. Rearrangement of a 4,5-disubstituted cyclohexene oxide and of a 4-aminosubstituted cyclopentene oxide generated allylic alcohols of >90% ee. These results represent the highest levels of enantioselectivity reported

  报道了（1 R，2 S）-去氧麻黄碱向新型手性二胺的转化（83％收率，简单的两步合成）及其在两个环氧化物重排反应中作为手性碱的用途。4，5-二取代的环己烯氧化物和4-氨基取代的环戊烯氧化物的重排产生＞ 90％ee的烯丙基醇。这些结果代表了迄今为止报道的此类底物的最高对映选择性水平。
• Catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides mediated by chiral lithium amides in the presence of excess cross-linked polymer-bound lithium amides
  作者：Atsushi Seki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00371-x

  日期：2002.6

  Insoluble polymer-bound achiral lithium dialkylamides were prepared from the corresponding cross-linked polymer-bound amines and butyllithium. The polymer-bound achiral reagent was applied to a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide. The efficiency of the catalytic system was improved, and chiral allylic alcohol derivatives

  由相应的交联的与聚合物结合的胺和丁基锂制备了不溶的与聚合物结合的非手性锂二烷基酰胺。将与聚合物结合的非手性试剂应用于作为手性锂酰胺的原位再生剂的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排。改进了催化系统的效率，并通过使用过量的聚合物结合试剂和亚化学计量的手性锂酰胺，以（2 S，3a S，7a S）制备了高对映体过量的手性烯丙醇衍生物。-2-（吡咯烷基-1-基甲基）八氢吲哚。该反应成功地用于合成（1 S，4 R）-4-苯甲酰氨基-2-环戊烯醇，一种有用的手性合成中间体，用于碳环核苷，含量为97％ee。
• (.+-.)-Carbocyclic 5'-nor-2'-deoxyguanosine and related purine derivatives: synthesis and antiviral properties
  作者：Sharadbala D. Patil、Masakazu Koga、Stewart W. Schneller、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00090a007

  日期：1992.6

  Beginning with 3-cyclopenten-1-ylamine hydrochloride, the 5'-nor derivatives of carbocyclic 2'-deoxyguanosine (2), 2'-deoxyadenosine (3), and 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside (4) have been prepared. These compounds were evaluated for antiviral potential versus herpes simplex virus, varicella-zoster virus, cytomegalovirus, vaccinia virus, vesicular stomatitis virus, and human immunodeficiency virus and found to lack activity. Also, compounds 2-4 were virtually nontoxic toward the host (human diploid fibroblast ESM and HEL) cells. These biological properties may be due to the inability of 2-4 to be phosphorylated to the requisite nucleotide level that is likely to be necessary for biological activity by correlation to carbocyclic 2'-deoxyguanosine (1), which possesses significant antiviral properties as a result of conversion to its 5'-triphosphate derivative.
• Synthesis and enantioselective rearrangement of 4-amino-substituted cyclopentene oxides
  作者：Peter O'Brien、Timothy D. Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01821-8

  日期：1998.10

  Several N-mono- and diprotected alkenes have been prepared and the, stereoselectivity of their epoxidation has been investigated: N-monoprotected alkenes give cis epoxides preferentially (due to hydrogen bonding directed epoxidations) whereas N-diprotected alkenes produce trans epoxides exclusively (due to steric effects). Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a cis-monoprotected epoxide generated the corresponding amino-cyclopentenol in good yield and with an enantiomeric excess of 60%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOGA, MASAKAZU;SCHNELLER, STEWART W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5861-5864
  作者：KOGA, MASAKAZU、SCHNELLER, STEWART W.

  DOI：——

  日期：——